Powershellにて、ExchangeOnlineへの接続に失敗する場合、プロキシサーバーに起因した問題である場合があります。
現在のプロキシ設定を確認するため、以下のコマンドを実行します。
netsh winhttp show proxy
プロキシサーバーを経由していない場合は以下のように表示されますので、プロキシサーバーを利用していない場合は違う原因が考えられます。
現在の WinHTTP プロキシ設定:
直接アクセス (プロキシ サーバーなし)
プロキシサーバーを利用していることが確認できた場合は、以下のコマンドレットでExchangeOnlineに接続できるかお試しください。
コマンドレット
$ProxyOptions = New-PSSessionOption -ProxyAccessType IEConfig
Connect-ExchangeOnline -PSSessionOption $ProxyOptions
上記のコマンドレットは、Internet Explorer のネットワーク設定にて ExchangeOnline に接続するコマンドレット (-ProxyAccessType IEConfig) となっています。
ブラウザに設定されているプロキシ設定情報の読み込みを行った上で、ExchangeOnline への接続を実行しています。
もし ProxyOption で Ieconfig で設定するものも実行して接続が可能であれば、PowerShell 接続時のプロキシの構成に問題がある可能性があります。
なお、IEConfig ではブラウザでアクセスする際のプロキシと同じ設定を利用しているので、接続時に "-ProxyAccessType IEConfig" のコマンドを利用して接続すれば問題ありません。